Запятую нужно поставить.
Такая формулировка некорректна.
1. Запятая нужна. 2. Тире факультативно.
Оба варианта возможны.
Думаем, следует убрать обе запятые.
Ваш вариант пунктуации корректен.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Управление между чего-либо устаревает. Предпочтительно: между скалами.
Запятая перед хочу не требуется.
Лучше поставить двоеточие.
