Запятая перед сколько нужна.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Благо – не вводное слово. Запятая не нужна.
Корректно. Оплатить стоимость = отдать деньги в возмещение величины затрат на что-либо.
Увы, приведенное Вами высказывание не вполне понятно. Если речь идет о написании слова бригадо-час, то оно не отмечается словарями, но по аналогии с подобными образованиями (человеко-час, станко-час) корректно дефисное написание: бригадо-час.
Запятая не требуется, поскольку определение относится к неопределенному местоимению.
Оба варианта правильные.