Можно обратиться к опубликованному эпистолярному наследию классиков русской литературы, если Вас интересует частная переписка прошлого и позапрошлого века.
Через тире с пробелами: Тюмень – Омск.
Запятая ставится между частями сложносочиненного предложения.
Корректно: вейп. Не в начале корня после согласного буква э пишется лишь в очень немногих словах (рэп, мэр, мэтр, сэр, пэр и некоторых других). Это именно исключения, расширение списка слов с э не соответствовало бы закономерностям русской орфографии.
Что касается второго слова, здесь сложно дать однозначную рекомендацию, т. к. единого правила нет. Одни новые иноязычные заимствования закрепляются в слитном написании, другие – в дефисном. Надо подождать, пока слово освоится языком. Пока можно сказать, что сложные существительные с первой частью, самостоятельно употребляющейся, и второй, самостоятельно не употребляющейся, чаще пишутся слитно, хотя из этого правила есть много исключений. Поэтому предпочтительный вариант: боксмод.
Правильное ударение на первый слог (можно проверить в словаре).
Ударение падает на второй слог: обсАдная.
См. в «Письмовнике».
Нет, фраза построена неудачно. Песни не могут быть подпеваемыми.