Нет, но можно завоевать или выиграть первенство.
Запятая не нужна.
Например, повИнный.
Слово трудолюбивость нормативными словарями не отмечается, оно употребляется только окказионально, например у А. Белого в книге «Между двух революций»: «...но всем импонировал Ходасевич: умом, вкусом, критическою остротой, источающей уксус и желчь, пониманием Пушкина; трудолюбивостью даже внушал уважение он; и, увы, ― во всех смыслах пошел далеко Ходасевич; капризный, издерганный, самоядущий и загрызающий ум развивался за счет разложения этики».
Форма мужского рода (управляющий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода.
Иногда это допустимо, но все же нежелательно.