Да, корректно писать с большой буквы.
Следует придерживаться рекомендации, данной в ответе на вопрос № 262074. Ответ на вопрос № 272372 исправлен. Спасибо.
Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973).
Деепричастный оборот опьянев от вина однороден определению радостный, имеющему дополнительное обстоятельственное значение причины, и не обособляется. См. пункт 3 параграфа 71 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Это нестандартная конструкция. Сказуемым служит целое придаточное предложение. Средствами школьной грамматики такие конструкции не описываются.
В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).
Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).
Приведенного контекста недостаточно для того, чтобы определить, ставится ли запятая. Постановка запятой зависит от строя всего предложения.