Запятая не нужна.
Вы правы, корректно слитное написание.
Корректны оба варианта, но тире больше подчеркивает идентификацию Влада как лучшего тренера Красноярска.
Запятая не ставится.
Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
Запятая перед как не нужна: в данном случае сравнительный оборот тесно связан со сказуемым.
Обычно пишут слитно, если далее не следует противопоставление.
Верен первый вариант.
Возможно как слитное, так и раздельное написание. При слитном написании утверждается неясность, при раздельном – подчеркивается отрицание (отрицается ясность).