Корректно: И плевать, что другие скажут: «Добросаешься». На земле мужиков около четырёх миллиардов — не пропаду. Обратите внимание: слово земля в значении 'весь мир; место жизни и деятельности людей' пишется со строчной буквы.
Тире ставится, если один из главных членов предложения выражен словосочетанием с числительным. Однако при цифровом обозначении числительного тире ставить не принято: Расстояние между рядами около 3 метров.
Правильно: около 2 часов. Наращение (буквенное падежное окончание) не используется в записи количественных числительных.
Верно: На учете в полиции состоит около 1000 неблагополучных семей.
Правильно: около шестисот миллионов.
Тире поставлено верно.
Правильно: управляет чем? – пятьюстами компаниями. Слово около здесь не к месту, можно сказать: управляет примерно пятьюстами компаниями.
Верно: около тысяча пятьсот семьдесят восьмого года.