1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.

Полагаем, слово "колорит" употреблено некорректно. 

Фраза корректна. У глагола отойти есть значение «отлучиться, уйти на время».

Правильно здесь: надеваете.

Грамматической ошибки в такой фразе нет, хотя подобная конструкция может звучать стилистически неуклюже. В русском языке субстантивированные прилагательные могут использоваться самостоятельно, обозначая абстрактные понятия, которые адресат сообщения способен интерпретировать.

Одно из зафиксированных нормативными словарями значений глагола проходить в современном русском литературном языке — "регулярно происходить, иметь место где-л., напр.: Книжные ярмарки в Лейпциге проходят ежегодно". Так что выражение "мероприятие пройдет тогда-то" вполне уместно.