В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.
Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:
- [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
- заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
- толочь воду в ступе; жевать мочалку;
- брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
- театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
- сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
- катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
- с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.
Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».
При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.
Недостойными следует писать слитно (можно подобрать синоним без не), поскольку слово вовсе здесь не служит для усиления отрицания.
Слово правитель управляет родительным падежом: правитель государства, правитель мира. Вероятно, Вас смущает, что глагол править требует творительного падежа: править государством, править миром. Но это вовсе не означает, что такое же управление должно быть и у существительного, образованного от этого глагола.
В составе конструкций, усиливающих отрицание, в том числе со словами вовсе не, частица не пишется отдельно: оболочка вовсе не существенна.
Запятая перед или не требуется.
Кавычки уместны в обоих случаях.
Чтобы эта конструкция стала предложением, в неё нужно добавить глагол-сказуемое.
Запятая после и не нужна. Обратите внимание, что предложение построено небезупречно: используются однокоренные слова (казалось и оказывается), есть путаница с временами глаголов.
Правильно: ему... не доставляло удовольствиЯ.
