Первую букву О проверить однокоренным словом нельзя.
Для постановки кавычек нет оснований: кавычки указывают на непривычное значение, необычное употребление слова, но значение слова завтра ''ближайшее будущее' фиксируется словарями (заглянуть бы в наше завтра!), т. е. необычным такое употребление назвать нельзя. Если же есть опасения, что при написании без кавычек читатель может не понять смысла фразы, тогда лучше ее перестроить.
Запятая не нужна: нет никаких оснований для ее постановки.
Выражение корректно в значении «мужчина владеет магазином».
Слово БОМЖ может быть написано прописными буквами (как аббревиатура), однако данный вариант является канцелярским (употребимым в официально-деловой речи), причем в этом случае БОМЖ – неизменяемое слово.
В значении 'лицо без определенного места жительства, бродяга' слово бомж пишется строчными буквами и склоняется. Правильны оба варианта: бомжи и бомжи.
Дрожи.
Как представляется, вариант «Развитие дорожной сети» более всего соответствует смысловым задачам наименования программы.
Кавычки не требуются, между названиями городов следует поставить тире с пробелами: железная дорога Москва — Санкт-Петербург.
