Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).

В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).

Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.

Вы спрашиваете, как найти соединительную гласную или как ее обозначить? Найти несложно: это гласные между корнями, используемые при образовании сложных слов: сам-о-лет, пол-е-вод, птиц-е-лов. Что же касается обозначения, то соединительной гласной в этом смысле «не повезло»: если корень, приставку, суффикс всегда обозначают одинаково, то соединительную гласную по-разному: подчеркивают снизу, ставят черточку сверху, обводят кружочком... Принципиального значения это не имеет, но лучше всё же узнать у преподавателя, т. к. неправильное обозначение он может засчитать за ошибку.

В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)]. 

Спасибо за письмо, обязательно возьмемся за обновление словарной базы, как только представится возможность.

Правильно: Эмпайр-стейт-билдинг. Допускается склонение только последней части этого сложносоставного слова (р. п. – ...билдинг и ...билдинга).

В данном случае элемент -Парк не обозначает собственно парка. Ведь речь идет не о названии парка, а о названии гоночной трассы. Тогда как Уолл-стрит - это улица, Пятая авеню - это авеню, а Гайд-парк - это, действительно, парк. Ср.: Кузнецкий Мост (моста там нет).

Правильно: При отрицательном результате проверки отлагательное условие считается ненаступившим и настоящий договор считается незаключённым. Не пишется слитно, т. к. нет противопоставления и зависимых слов (ср.: считается не заключённым сторонами). Запятую нужно убрать, т. к. части сложносочиненного предложения имеют общий второстепенный член при отрицательном результате проверки.

Это сочетание не закреплено словарями, но оно подпадает под следующее правило: пишутся раздельно наречные сочетания (два или более), в которых опорное существительное употребляется в разных предложно-падежных формах. Ср.: пошел в занос, вывести из заноса, при заносе сбросьте газ. Поэтому корректно раздельное написание. Кавычки не нужны.

Около ста лет - это и чуть меньше, и чуть больше ста лет (отклонение в обе стороны).

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).