Верно: по регионам (каким?) прилегающим. Причастие согласуется с существительным в роде, числе и падеже. Поскольку существительное стоит в форме множественного числа дательного падежа (регионам), то и причастие прилегающий также должно иметь форму множественного числа дательного падежа (прилегающим).

Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру. 

Это предложение с именительным темы. При именительном темы, тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире: Этот человек – он мертв? На практике тире часто заменяют запятой, что также допустимо.

Двузначное число - корректное сочетание. Но "двузначное число процентов" - неудачно (непонятно, на сколько именно процентов - на 10? на 99?).

Названные вами сочетания со словом цифра корректны, хотя употребление цифра в значении "число" может иметь разговорный оттенок.

Одно из зафиксированных нормативными словарями значений глагола проходить в современном русском литературном языке — "регулярно происходить, иметь место где-л., напр.: Книжные ярмарки в Лейпциге проходят ежегодно". Так что выражение "мероприятие пройдет тогда-то" вполне уместно. 

В целом для постановки запятой нет оснований: не один человек и не два нужно рассматривать прежде всего как однородные подлежащие. Вместе с тем союз и может иметь присоединительное значение, и в данном случае это значение может быть усмотрено.

Авторы словаря "Антипословицы русского народа" Х. Вальтер и В. М. Мокиенко связывают выражение "я мщу, и мстя моя страшна/ужасна" с патетической фразой из класических трагедий: "Я мщу, и месть моя страшна". 

При глаголе с отрицанием возможны как форма родительного, так и форма винительного падежа. В приведенном случае предпочтителен родительный падеж (согласно рекомендации: при глаголах иметь, получать, доставать и т. п., которые в сочетании с частицей не приобретают значение полного отрицания).

Корректно с пунктуационной точки зрения: Чтобы злое наследие не выползало наружу, не раскрепощало дух, не делало его страстным, не хоти знать, какими были родители в прошлом, слышали тебя душевно или не слышали, а также не хоти иметь их учений.

Поскольку фиксируемое словарями значение глагола весить — "иметь какую-л. тяжесть, определяемую мерами массы", то сочетания типа файл много весит представляют для русского языка некое новшество, однако они вполне прозрачны по значению, поэтому нельзя назвать их нарушением нормы.