Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Ответы на эти вопросы Вы найдете в рубрике "Письмовник" нашего портала.

Думаем, этот вопрос нужно задать авторам сериала. Возможно, они не знали, что слово офлайн давно получило фиксацию в нормативных словарях русского языка.

Пожалуйста, обратитесь к соответствующей статье в «Письмовнике».

В этом предложениии сочетание если бы является частицей, а частицы обычно не требуют постановки запятых.

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

Это слова Александра Галича из стихотворения "Вальс, посвященный уставу караульной службы" ("Поколение обреченных"). Слова понятны в контексте стихотворения:

О, суконная прелесть устава -
И во сне позабыть не моги,
Что любое движенье направо
Начинается с левой ноги.

А потом в разноцветных нашивках
Принесли мы гвардейскую стать,
И женились на разных паршивках,
Чтобы все поскорей наверстать.

И по площади Красной, шалея,
Мы шагали - со славой на "ты", -
Улыбался нам Он с мавзолея,
И охрана бросала цветы.

Ах, как шаг мы печатали браво,
Как легко мы прощали долги!..
Позабыв, что движенье направо
Начинается с левой ноги.

И цитаты из устава:

Движение строевым шагом начинается по команде "Строевым шагом ─ МАРШ" (в движении "Строевым ─ МАРШ"), а движение походным шагом ─ по команде "Шагом ─ МАРШ". По предварительной команде подать корпус несколько вперед, перенести тяжесть его больше на правую ногу, сохраняя устойчивость; по исполнительной команде начать движение с левой ноги полным шагом.

Повороты в движении выполняются по командам: "Напра-ВО", "Нале-ВО", "Кругом ─ МАРШ". Для поворота направо (налево) исполнительная команда подается одновременно с постановкой на землю правой (левой) ноги. По этой команде с левой (правой) ноги сделать шаг, повернуться на носке левой (правой) ноги, одновременно с поворотом вынести правую (левую) ногу вперед и продолжать движение в новом направлении.