Верно: на Украину, на Кубу.
Обычно тире не ставится, если подлежащее выражено личным местоимением. Но при логическом подчеркивании, противопоставлении, структурном параллелизме тире возможно. В Ваших примерах постановка тире уместна, но и отсутствие данного знака ошибкой не будет.
В таких случаях тире возможно, если автор хочет подчеркнуть противопоставление. См. примечание к пункту 1 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Запятую следует поставить, если в действительности "этот человек" не был самым близким другом.
Да, запятая обязательна.
Запятая нужна.
Правильно: жительница Севастополя.
Да, верно.
Пунктуация будет зависеть от смысла. Запятые нужны, если автор хочет придать обороту с союзом как значение причины: Я, как руководитель проекта, обязан = Я обязан, потому что я являюсь руководителем проекта. Ср.: Я как руководитель проекта обязан = Я в качестве руководителя проекта обязан.