Эти слова образованы по регулярным словообразовательным и семантическим моделям, они не представляют какой-либо смысловой или орфографической трудности для носителей языка, поэтому их внесение в словники нормативных толковых или орфографических словарей вряд ли может быть целесообразным. Что же касается "законности" слов, то словарная фиксация не служит для слова (или для нового словоупотребления) безусловным "пропуском" в литературную речь.
Правильно: на Ставрополье пройдут выборы (но: в Ставропольском крае). С обиходными, неофициальными названиями областей, территорий, как правило, употребляется предлог на: на Ставрополье, на Смоленщине, на Полтавщине, хотя в ряде случаев возможно и употребление предлога в: в Оренбуржье. Предлоги в и на долгое время в истории русского языка конкурировали между собой, их сочетаемость с определенными словами объясняется традицией.
На наш взгляд, следует склонять: принято решение о допуске ИП Строганова А.М... В случае несклонения мы должны заключить фамилию и инициалы в кавычки: принято решение о допуске ИП «Строганов А.М.»... (т. е. Строганов А. М. фактически будет условным названием организации, выступающим в сочетании с родовым словом ср.: ОАО «Газпром»), но вряд ли такое употребление кавычек оправданно.
О корректной пунктуации говорить сложно, т. к. сами сочетания смазать дерюгой (дерюга – это ткань) и смазать сетью морщин вряд ли можно назвать корректными.
Если всё-таки говорить о пунктуации: запятые нужны, если союз как присоединяет сравнительный оборот (сеть морщин сравнивается со старой дерюгой). Запятые не нужны, если значение: сейчас осень как возьмет дерюгу да как смажет ею.
Орфографически правильно написание слова глава в знач. 'руководитель' строчными буквами: глава администрации города N, глава районной управы и т. д. Однако в официальных документах наименования должностей в субъектах Российской Федерации пишутся в соответствии с их конституциями (уставами), ср.: глава администрации (губернатор) Краснодарского края, но: Глава Чеченской Республики. См. «Справочник по оформлению нормативных правовых актов в Администрации Президента Российской Федерации».
Вряд ли можно говорить об изменении семантики данного слова – скорее, о его неправильном употреблении.Такое нередко происходит с книжными словами: говорящие стремятся украсить ими речь, но при этом плохо представляют себе значение слова. Можно привести еще один пример подобного неверного употребления: книжное слово нелицеприятный очень часто используется в значении 'недоброжелательный по отношению к кому-либо', хотя на самом деле значение этого прилагательного – 'беспристрастный'.
Слово велнес недавно заимствовано русским языком и еще только осваивается им, словарями оно пока не зафиксировано. Поэтому сейчас вряд ли возможно дать какие-либо однозначные рекомендации (обязать склонять или запретить склонять). Можно лишь отметить, что под влиянием близкого ему фитнеса, заимствованного раньше и уже вполне освоенного языком, слово велнес всё чаще выступает как склоняемое, хотя и вынуждено пока преодолевать некий барьер восприятия.
Глагол барражировать вряд ли можно отнести к общеупотребительным. Он фиксируется в словарях литературного языка только в значениях, известных главным образом военным. Переносное значение, в котором слово употреблено в Вашем предложении, может быть непонятно, может вызвать дискомфорт у читателя. Но те, кто знаком с этим глаголом, вероятно, воспримут эту фразу как языковую игру: барражирует по проспекту – прохаживается, словно охраняя какую-то территорию.
Вряд ли Вы найдете готовые ответы на все подобные вопросы. В школьной практике, например, одной из самых распространенных орфографических ошибок считается употребление буквы Ь в формах глаголов третьего лица ед. числа (правда, официальной статистики на этот счет нет). В печати ситуация, видимо, иная. Возможно, какие-то полезные статистические сведения получится найти в кандидатских и докторских диссертациях, посвященных правильности речи и правописанию.