Такое употребление возможно только в непринужденной разговорной речи.

Правильно раздельное написание, т. к. не смотря в данном случае деепричастие, синонимичное форме не глядя. Предлог несмотря на по значению близок предлогу вопреки. Предложение Он выходит на пробежку вопреки погоде за окном невозможно. Для такого употребления недостает определения с негативным значением при слове погода (он выходит несмотря на то, что за окном плохая погода / вопреки плохой погоде).

Авось-либо — просторечная частица, обозначает то же, что разговорное авось. Различия только стилистические.

Названия остановок городского общественного транспорта заключаются в кавычки. Правильно: остановка «Бутовский поворот». Если слово поворот  употреблено здесь в своем прямом значении (т. е. имеется в виду действительно поворот в сторону населенного пункта), следует писать его с маленькой буквы. С большой буквы нарицательные существительные в географических названиях пишутся в  том случае, если они употреблены не в прямом значении. Например, если бы какая-нибудь улица или площадь называлась бы Бутовский Поворот, слово поворот в этом названии мы бы писали с большой буквы (ср.: улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота).

Вопрос об употреблении кавычек в названии квартала Химик непростой. Названия районов, микрорайонов (городские микротопонимические названия) пишутся без кавычек, например район Люблино, район Бирюлево Западное. Однако заключаются в кавычки условные названия жилых кварталов и даже отдельных домов, например: жилой массив «Победа», жилой комплекс «Алые паруса» (ясно, что подобные названия ничем формально не отличаются от названий типа автомобиль «Победа», универсам «Алые паруса», где употребление кавычек не вызывает сомнений). Оценить степень условности названия Химик нам довольно сложно. Если это название «привязано» к какому-либо топониму (например, квартал вырос на месте какого-либо поселка Химик), кавычки ставить не надо.

Верен второй вариант, запятая ставится.

Обращение на «вы» (даже к одному человеку) предполагает множественное число. Правильно: если вы холосты. Для написания местоимения вы с большой буквы нет оснований. Мы бы внесли еще одну правку и предложили повторить союз если, разграничив две ситуации: человек не состоит в браке и человека постигла утрата: Если вы холосты или разведены или если вас постигла тяжёлая утрата, было бы хорошо... Запятые не нужны, т. к. в этом случае нет повторяющих союзов: первый союз или соединяет однородные скауземые холосты и разведены, второй – однородные придаточные предложения.

Корректно будет считать эту конструкцию назывным предложением.