Да, может. И если это сказуемое, то запятая не нужна.

Слово наконец-то не обособляется.

Вы правы: разные (хотя и родственные) корни, разное написание.

Сочетание надрывать горло не противоречит нормам русского языка. Оно встречается в художественных текстах, например: Долго и бесплодно бродили мы с Мишей по берегу, надрывая неистовым криком горло и постреливая иногда в воздух — гробовое молчание было нам ответом [Б. И. Вронский. Дневник (1935)]; Кави, надрывая охрипшее горло, созывал вожаков, чтобы убедить их отказаться от нападения на шене [И. А. Ефремов. На краю Ойкумены (1945–1946)]; «В словах ее крылась какая-то страшная тайна», — думаю я, возвращаясь к уже надрывающей горло няне: «Ну где тебя носит?..» [В. Н. Кобец. Кисть рябины // «Волга», 2012].

Ваш пример очень непростой. Формально по правилу о наличии/отсутствии зависимых слов при отглагольных формах написание должно быть слитным. Однако это правило не учитывает возможности употребить причастие с не и без зависимых слов. Наблюдения за написанием не с отглагольными образованиями показывают, что «причастность» может поддерживаться не только зависимыми словами, но и возможностью подстановки слов, актуализирующих глагольные признаки причастия — указания на время действия, место, способ, субъекта действия. Однако для такой проверки нужно учитывать контекст более широкий, чем одно предложение. Попробуйте подставить в Вашу фразу, например, слова до сих пор, в издательстве N. Если в широком контексте это возможно, пишите не раздельно, если нет — слитно.

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Интересный вопрос. Разница, прежде всего, в том, что Московская область – наименование субъекта Федерации (см. статью 65 Конституции Российской Федерации); слово Подмосковье такого статуса не имеет. Поэтому в официально-деловой речи будет употребляться сочетание Московская область, но не слово Подмосковье: правительство Московской области, Министерство финансов Московской области.

Однако в неофициальной письменной речи, в публицистике и тем более в устной речи слово Подмосковье свободно употребляется как синоним словосочетания Московская область, для обозначения более близких к Москве городов и более отдаленных употребляются сочетания ближнее Подмосковье и дальнее Подмосковье. Другими словами, понятия Подмосковье и Московская область идентичны, можно говорить лишь о том, относится ли тот или иной город Московской области к ближнему или дальнему Подмосковью.

Упомянутая в вопросе заметка посвящена фразеологизированным синтаксическим конструкциям с глаголами быть, найти (найтись), остаться. О них действительно идет речь в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя — в параграфе 41.7. Такие предложения, по формулировке «Русской грамматики» 1980 г., «обозначают возможность осуществления действия или состояния, обусловленную наличием субъекта, объекта или необходимого обстоятельства». Иначе говоря, глаголы, образующие такие предложения, должны иметь значение наличия, существования. Глаголы искать, знать и большинство других не имеют такого значения (например, искать — действие, знать — состояние) и не могут образовывать подобные фразеологические конструкции. Перед нами обычные сложноподчиненные предложения с придаточным изъяснительным: Мы знаем, куда инвестировать; Ищешь, куда инвестировать?

Никакой серьезной ошибки в этом предложении нет. Требования единства вида глаголов в однородном ряду (а здесь перед нами однородные смысловые компоненты сложного трехчленного сказуемого, выраженные инфинитивами) не существует. Существует лишь такая рекомендация, следовать которой иногда нужно, иногда не обязательно, а иногда и невозможно. В частности, в данном случае замена на «примыкать к нему» ведет к риску потери переносного значения, в котором употреблен глагол примкнуть. Риск возникает в силу того, что зло в данном случае употреблено в собирательном (а не обычном отвлеченном) значении.

Некоторая шероховатость здесь, впрочем, ощущается. Чтобы избежать ее, лучше было бы несколько изменить предложение: Ты должен был бороться со злом, а не примыкать к злодеям; Ты должен был бороться со злом, а не потакать ему и т. п.