Это не дательный, а предложный падеж. В предложном падеже единственного числа существительные мужского рода могут иметь как окончание -е, так и окончание -у. Различие между указанными формами может быть связано со значением (ср.: на доме — на дому) или со стилистической окраской (ср. книжный вариант в отпуске и разговорный в отпуску).̋

Да, закрывающая придаточное предложение запятая нужна.

Возможны варианты:

• ...подумаю: отпустить тебя или нет?
• ...подумаю, отпустить тебя или нет.

«Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова, вышедший в 1935–1940 гг., не может служить источником сведений по современному русскому правописанию (напомним, официально действующие в настоящее время «Правила русской орфографии и пунктуации» были приняты в 1956 году). В словарях русского языка второй половины XX – начала XXI века глагол *нехватать  не зафиксирован.

К сожалению, сейчас нет популярного издания, в котором бы рассказывалось о динамике орфографической нормы за последние полвека. В начале 2000-х годов такие сведения были представлены в проекте свода правил русского правописания, который разрабатывался в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

Для того чтобы проследить различия между современной орфографической нормой (а также современной практикой письма) и нормой середины прошлого века, можно просто сопоставить тексты современного академического справочника "Правила русского правописания" и свода правил, вышедшего в 1956 году.

Правила об употреблении подобных псевдонимов нет, но можно попробовать опереться на прецедент. Псевдоним Жорж Санд устойчиво используется как женское имя. Например: 

Отчего, например, так понравилась Жорж Санд? «А потому, ― отвечает Белинский, ― что для нее не существуют ни аристократы, ни плебеи; для нее существует только человек, и она находит человека во всех сословиях, во всех слоях общества, любит его, сострадает ему, гордится им и плачет за него…» [Е. А. Соловьев-Андреевич. Александр Герцен. Его жизнь и литературная деятельность (1897)] 

Жорж Санд стала известной сразу по выходу первых романов ― «Индиана» и «Валентина». [А. Всеволжский. Мятежная Аврора (2004) // «Вокруг света», 2004.07.15]

Но один из пятидесяти экземпляров, отпечатанных в 1846 году, приобрела Е. Г. Бекетова, переводчица Вальтера Скотта, Диккенса, Теккерея, Жорж Санд, Гюго, Бальзака и многих других прекрасных писателей. [В. Баевский. Ассиар // «Знамя», 2005]    

Однако интересно, что современник писательницы Н. Г. Чернышевский в статье «Жизнь Жоржа Санда», комментируя публикацию ее мемуаров, склоняет новаторский для того времени псевдоним Джорж Санд как мужское имя, а согласует с ним слова как с женским именем. Ср.:

Едва ли какое-нибудь явление в изящной словесности последних двух или трех лет имело столь сильный успех, как мемуары Жоржа Санда. <...> Казалось, что Жорж Санд намерена дать им [«Записок»] громадный размер... <...> Итак, вполне переводить «Записки» г-жи Жорж Санд невозможно. Тем не менее, автобиография заключает в себе очень много интересных фактов и прекрасных эпизодов. Иначе и быть не могло. Жизнь Жоржа Санда замечательна не только высоким психологическим развитием: она также богата драматическими [положениями]. Все это вместе сообщает ее «Запискам» высокую занимательность. Кроме того, Жорж Санд принимала сильное участие в исторических событиях, сближалась со многими замечательными людьми, и ее «Записки» прекрасно знакомят нас с некоторыми из них. <...> 

Вероятно, в этой статье отражен начальный этап освоения мужского имени как женского псевдонима. Сейчас для нас более естественными кажутся сочетания жизнь Жорж Санд, мемуары Жорж Санд.

Это целовальник. Сайт ГРАММА.РУ пишет: Целовальниками именовали должностных лиц с полицейскими и административными функциями, сборщиков налогов, откупщиков той или иной монополии от государства (продажа водки, соли и т. п.). Позже именование целовальник закрепилось за теми, кто занимался казенной или откупной продажей вина. Здесь легко было мошенничать, поэтому таких торговцев правительство обязывало присягать в том, что будут они торговать честно и отдавать казне положенную часть выручки. Акт присяги состоял в целовании креста. В XVIII-XIX веках торговцы вином уже не присягали и не целовали крест, но название осталось. Была поговорка: "Не то обида, что вино дорого, а то обида, что целовальник богатеет".