Оба варианта возможны. Глагол погулять относится к глаголам т. н. ограничительного способа действия, которые обычно указывают на ограниченность действия незначительным отрезком времени. Иначе говоря, глагол погуляем не предполагает длительного гуляния. Форма будем гулять таких ограничений в своем грамматическом значении не содержит.
В соответствии со значениями слова практически возможны оба толкования.
Интересный вопрос. При характеристике наречий обычно используют термин предлог-приставка. Например, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова пишут об этой части так: «При переходе предложно-падежного сочетания в наречие часто сохраняется раздельное написание предлога в составе наречного сочетания. Однако первоначальный предлог теряет свой статус и приобретает качество переходного явления между предлогом и приставкой и называется предлог-приставка. Некоторые предлоги-приставки в составе наречий и наречных сочетаний всегда пишутся раздельно, к ним относятся без, для, при, про, напр.: без обиняков, без продыху, без просыпа, без разбору, без спросу, без толку, без удержу, без умолку, без устали, без утайки, без малого, без никаких, для блезиру, при смерти, при случае, при деньгах, про запас, про себя («не вслух»). Предлог-приставка до пишется слитно с наречной основой (досюда, дотуда, докуда, доднесь, доколь, дотоль...» (Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Правила русской орфографии с комментариями. Тамбов, 2012. С. 76).
Для описания составных предлогов такой термин неудобен, хотя начальная часть в них имеет те же свойства, что и в описанных выше наречиях. Вот, например, фрагмент из «Русской грамматика» 1980 г.: «К простым предлогам относятся все те предлоги – как первообразные, так и непервообразные, которые состоят из одного слова. К составным предлогам относятся те предлоги (всегда непервообразные), которые состоят из двух или трех слов: формы имени, деепричастия или наречия в сочетании с одним или двумя первообразными предлогами: впредь до, вдали от, в отличие от, согласно с, по отношению к, глядя по» (§ 1656).
При выполнении подобных заданий нужно исходить из той классификации, на которую опираются контрольно-измерительные материалы. Если в этой классификации предусмотрены местоименно-изъяснительные предложения, то никаких вопросов не возникает. Но в школьной классификации этого нет. Местоименно-определительными в этой классификации называют предложения типа Тот, кто ждет тебя дома, уже переживает. Согласитесь, что ничего общего с этой конструкцией то предложение, которое содержится в вопросе, не имеет.
В структурно-семантической классификации (она изучается в университетах) ваше предложение попадает в класс сложноподчиненных предложений нерасчлененной структуры, с корреляционной связью, местоименно-соотносительных. К местоименно-соотносительным относятся и те, что в школе называют местоименно-определительными, и другие типы. Внутри местоименно-соотносительных различают предложения отождествительного типа (это, в частности, как раз Тот, кто ждет тебя дома, уже переживает), вмещающего типа (например, Артем начал с того, что вымыл все окна) и фразеологизированного типа (например: Концерт был до того хорош, что зрители долго не отпускали артистов). Внутри каждого из трех типов местоименно-соотносительных предложений выделяются, в свою очередь, разновидности.
И вот теперь — самое главное. Структурно-семантическая классификация намного точнее описывает богатство конструкций русского сложноподчиненного предложения. Но и она не охватывает и не может охватить его полностью. Школьная же классификация предельно упрощена, и потому она сводит в большие типы совершенно разные конструкции. Вот почему и возникают вопросы вроде вашего.
Ознакомиться со структурно-семантической классификацией — при желании — можно по академической «Русской грамматике» (М., 1980. Т. II. Синтаксис). Можно по учебникам для университетов, например по учебнику «Современный русский язык. Синтаксис» под ред. С. Г. Ильенко (М.: Юрайт, 2016 или последующие переиздания).
Напомним правило:
Обороты с производными предлогами и предложными сочетаниями обязательно обособляются, если они располагаются между подлежащим и сказуемым: разрыв их непосредственной связи и способствует выделению оборотов.
А теперь, собственно, к проблеме: считать ли слова "с помощью" и "при наличии" производными предлогами? В словарях эти сочетания обозначаются как выступающие "в значении предлога", но не как собственно прелоги. В чем различие? В том, что в русском языке возможны полноценные словосочетания помощь друзей и наличие друзей, в которых слова помощь и наличие - главные компоненты; настоящие производные предлоги таких сочетаний обычно не образуют. Сравните: благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от... (Согласны, в некоторых случаях образовать словосочетание получится, но это уже вопрос, скорее, к формулировке правила.)
Таким образом, на наш взгляд, в приведенных Вами двух последних примерах постановка запятой обязательной не является.
В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.
Нужна запятая.
Глагол вредить образован от существительного вред.
