В этом предложении две части, в главной из которых грамматическая основа захотелось проникнуть и посидеть и отдохнуть; все инфинитивы зависят от глагола захотелось. Второй и третий инфинитивы, соединенные союзом и, образуют тесно связанную по смыслу пару, которая соединена с первым инфинитивом также с помощью союза и; запятая перед союзами в таких случаях не ставится. Таким образом, в этом предложении ставятся только парные запятые, выделяющие придаточное предложение: Мне очень захотелось проникнуть внутрь какого-нибудь шатра и, если там окажется прохладно, посидеть и отдохнуть.

Предложения Почему интересно? и Почему, интересно? различаются по смыслу. Ср.:

Он помнит дактилографию этих шершавых досок лучше, чем лица любимых людей того времени. Почему, интересно? На досках жила в узорах волокон героическая эпопея, как на знаменитом байоннском гобелене рассказана история завоевания Англии герцогом Гийомом (Эдуард Лимонов).

Почему один человек отличается такой превосходной памятью на анекдоты, другой прекрасно запоминает песни, а третий легко изучает один язык за другим? Потому что это им интересно, ответите вы. А почему интересно? Потому что они к этому способны (Владимир Леви).  

Корректно: достоин. Эта форма является исключением. Буква и в форме достоин обозначает беглый гласный звук (ср.: достойный, достойна, достойны, но достоин). По общему правилу беглая гласная передается буквой и только перед звуком [j], например: подножье – подножий, третья – третий, верблюжья – верблюжий. В остальных случаях в зависимости от разных других условий беглый гласный обозначается либо буквой о, либо е, например: громкий – громок, окно – окон, вкусный – вкусен, важный – важен. Однако в форме достоин и в существительном достоинство закрепилось написание гласной и. 

См. также ответ на вопрос № 232097.

Электронный словарь «Вебстера» фиксирует дефисное написание: dial-up.

Первый и третий из предложенных вариантов постановки знаков препинания корректны. Они различаются синтаксической структурой. Соответственно, в них по-разному расставлены акценты: 1) Тимур, довольно открытый человек, излучает позитивный настрой, интересуется производством; 2) Тимур довольно открытый человек: излучает позитивный настрой, интересуется производством. В первом случае предложение простое: подлежащее — Тимур, сказуемые — излучает и интересуется; довольно открытый человек — приложение поясняющего характера, попутное замечание, не несущее на себе логического ударения. Во втором случае две грамматические основы: 1) подлежащее — Тимур, сказуемое — открытый человек, 2) (Тимур) излучает, интересуется; сочетание довольно открытый человек представляет собой группу сказуемого и несет на себе логическое ударение.

Смысловой разницы между вариантами кулинария и кулинария нет. См., например, фиксацию в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова. Ударение на а обусловлено происхождением слова: в латинском culinarius 'кухонный' акцентировался именно третий слог. Однако в русском языке ударение в этом слове давно имело тенденцию к смещению на и. Еще в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935–1940) были отмечены оба произносительных варианта. В дальнейшем некоторые словари характеризовали вариант кулинария как разговорный или допустимый, но в радио- и телеэфире словарем «Русское словесное ударение»  М. В. Зарвы (М., 2001) было предложено говорить именно кулинария.

Глаголы выпекать и жарить переходные, то есть требуют дополнения в винительном падеже без предлога; в данном случае в роли этого дополнения выступает местоимение которые. Во втором варианте форма винительного падежа этого местоимения совпадает с формой родительного, а такое бывает только в том случае, если оно заменяет одушевленное существительное, что совершенно точно не применимо к чипсам. Следовательно, грамматически  верны только варианты с формой которые — в них винительный падеж совпадает с именительным. Это первый и третий вариант. Первый неудачен стилистически именно из-за совпадения форм падежей: в нем может быть прочитано сообщение о том, что  чипсы что-то выпекают и жарят, то есть являются активным деятелем.

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.