Кавычки могут быть поставлены по решению автора текста.

Два двоеточия в одном предложении встречаются, но лучше их избегать. Подробнее об этом – в справочнике Д. Э. Розенталя (§ 44.8). 

В таком случае запятая перед сравнительным оборотом не ставится, поскольку этот оборот тесно связан со сказуемым и составляет коммуникативный центр предложения. 

Запятая нужна: Ребенок будет учиться держать голову, лежа на животе.

Вы правы, перед союзом и, соединяющим два сказуемых, которые относятся к одному подлежащему, запятая не нужна.

Точка, запятая, точка с запятой  ставятся после закрывающих кавычек. Вопросительный знак, восклицательный знак, многоточие ставятся до закрывающих кавычек, если относятся к словам, заключенным в кавычки, и после закрывающих кавычек, если относятся ко всему предложению. Ср.: Я прочитал «Войну и мир». Я прочитал «Что делать?». Ты прочитал «Войну и мир»? Ты прочитал «Что делать?»? Я прочитал «Что делать?»!

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Конструкции с частицей не входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий то- гда не входит ум? (Держ.). Как не любить родной Москвы! (Бар.). Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение. (Кто не знал этого человека! означает 'все знали этого человека'; Где только не приходилось ему бывать! означает 'ему всюду приходилось бывать').

Между однородными придаточными частями сложноподчиненного предложения, не связанными союзами, ставится запятая: Человек сам знает, куда ему идти, что ему делать... 

Между однородными придаточными частями сложноподчиненного предложения, связанными неповторяющимися соединительными или разделительными союзами, запятая не ставится: Он знал, что сказать другим и как отреагирует его подруга. Человек сам знает, куда ему идти и что делать.

При повторяющихся сочинительных союзах между соподчиненными придаточными частями сложноподчиненного предложения ставится запятая: Он знал, что сказать другим, и как отреагирует его подруга, и что подумают друзья. Человек сам знает, куда ему идти, и что ему делать, и с кем ему дружить.