Такими — это действительно указательное местоимение. Что касается слова какими, то это тоже местоимение — в приведенном контексте относительное (оно может быть и вопросительным). Термин союзное слово называет роль относительного местоимения какими в структуре сложноподчиненного предложения, то есть характеризует его с точки зрения синтаксиса.  

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

Корректная пунктуация: Очки уместно оставить на глазах только на пляже, и то если собеседник знаком и точно не будет оскорблен этим. В помещении темные очки носят, только если для этого есть прямые медицинские показания или это часть личного бренда человека.

Вы правы, практика употребления и рекомендации справочников различаются. Как к этому относиться - непростой вопрос. Пока приходится ограничиться констатацией факта.

С лингвистической точки зрения тире – знак препинания, дефис – орфографический знак, графический символ. Тире используется в соответствии с правилами пунктуации для разделения частей предложения и отбивается пробелами. Дефис используется в соответствии с правилами орфографии (например, в сложносоставных словах, некоторых наречиях, предлогах и др.) для обозначения дефисного написания слова.

При обозначении (цифрами) интервала используется так называемое техническое тире, которое не требует отбивки пробелами. По рисунку такое тире совпадает с пунктуационным знаком тире.

1. Можно писать Веб как отдельное слово, существительное: в Вебе, из Веба.

2. Это так. Но словарные рекомендации пока что не менялись. Нужно писать с большой буквы.