В такой конструкции можно и ставить, и не ставить тире (в зависимости от того, делается ли между главными членами предложения пауза).

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).

Оба варианта правильны. Однако в современном языке (в отличие от языка XIX века) варианты форм творительного падежа ед. числа на -ою, -ею (красотою, картою, зарею и т. д.) употребляются очень редко и носят книжный оттенок.

Запятая ставится.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

В качестве ответа на Ваш вопрос публикуем рассуждения о написании частей экс, лже, псевдо консультанта нашего портала, члена Орфографической комиссии РАН С. В. Друговейко-Должанской.

Вопрос действительно непростой. 

В номинации лже доктор наук элемент лже относится именно к сочетанию слов доктор наук (лже-доктор означало бы иное: лже-врач). Так и в случаях, когда часть экс- присоединяется к словосочетанию (например, генеральный директор, главный врач), корректно только раздельное написание: экс генеральный директор, экс главный врач.

В случаях же типа экс(-)президент ЮАР, экс(-)начальник станции, экс(-)директор радио, экс(-)глава ЦРУ, экс(-)главврач больницы и т. п. весьма трудно определить, относится часть экс- лишь к первому слову или ко всему сочетанию. Отсюда возникает и разнобой в написании подобных сочетаний. См., например, в практике печати: 

• Подробный анализ документов, скомпонованных из известных утечек от экс сотрудника ЦРУ и АНБ Эдварда Сноудена, был опубликован в парижской газете Le Monde с жесткой редакционной статьей. [Олег Шевцов, Париж. Обама пообещал французам пересмотреть методы прослушки // Известия, 2013.10.22]; 

• На запрос "Труда" в СБУ о возможной причастности работников спецслужб к предполагаемым преступлениям, нам ответили: "Экс-сотрудники КГБ СССР к происходящему отношения не имеют". [Прокопчук Станислав соб. корр. 'Труда'. У АСПИРАНТА РАЗЫГРАЛОСЬ ВООБРАЖЕНИЕ // Труд-7, 2002.07.31]

На наш взгляд, при выборе дефисного либо раздельного написания исходить следует из того, возможно ли самостоятельное употребление слов с элементами типа экс-, псевдо-, лже- и т. п. без последующего дополнения. Номинации экс-президент, экс-начальник, экс-директор, экс-глава, экс-главврач имеют вполне самостоятельное содержание (тогда как, например, вычленить из сочетания псевдо произведение искусства отдельное слово *псевдопроизведение совершенно невозможно). Поэтому в таких случаях мы бы рекомендовали дефисное написание.