Основное правило см. здесь. В зависимости от смысла НЕ с краткими прилагательными пишется то слитно, то раздельно. В приведенном примере предпочтительно раздельное написание (отрицается положительный признак).
Да, использование тире в данном случае обоснованно.
Прежде чем отвечать на вопрос о знаках препинания в этой конструкции, нужно понять, что в ней представляет собой слово и. Это может быть соединительный союз с оттенком значения следствия, и тогда предложение будет отвечать на вопрос Можно ли его [того, о ком идет речь в предложении] подколоть?, а логическое ударение будет падать на нельзя). В этом случае корректно такое пунктуационное оформление: У него очень хороший русский, даже акцента нет — и подколоть нельзя. Вместе с тем слово и может быть частицей со значением «даже». В таком случае между частями конструкции возникнут градационные отношения, а последнюю ее часть уместно будет оформить как отдельное предложение (выражающее удивление или, возможно, недовольство; логическое ударение будет падать на подколоть): У него очень хороший русский, даже акцента нет. И подколоть нельзя! Чем именно является слово и в данном случае, можно решить только с учетом общего смысла фрагмента, в который включена эта конструкция.
В этом случае возникнет неполное предложение, в котором на месте глагола следует поставить тире (обратим внимание, что речь идет именно о тире, а не о дефисе): Ивану — удачи в делах!
Запятая перед союзом и не нужна, так как соединяемые им части имеют общую придаточную часть.
Деепричастие устремясь существует, оно не является просторечным или разговорным. Эту форму можно встретить и в художественной литературе, например: Изо всех труб высоко над домами стоят, неподвижно устремясь в зеленое небо и там слегка курчавясь, белые прямые столбы дыма. А. Куприн, Юнкера. Дело в том, что в русском языке некоторые глаголы совершенного вида образуют деепричастия не только от основы прошедшего времени присоединением суффикса -в/-вши/-ши, но и от основы настоящего времени с помощью суффикса -а (-я). Таков и глагол устремиться.
Пунктуация корректна.
