Поскольку депо и вагонное, и паровозное (то есть основы, из которых образовано сложное прилагательное, обозначают равноправные понятия), корректно дефисное написание: вагонно-паровозное депо.
Запятые в предложении не требуются.
Да, тире необходимо.
Употребление успех над кем-либо некорректно. Можно сказать, например: успех в противостоянии с соперником.
Сочетание глаз-алмаз действительно пишется через дефис. Во-первых, слово алмаз является приложением, определением к слову глаз (глаз какой? алмаз), приложения такого типа пишутся через дефис (аспирант-исследователь, писатель-произаик и т. п.). Во-вторых, сочетание глаз-алмаз близко к выражениям с повторяющейся (рифмующейся) последней частью типа танцы-шманцы, шашлык-машлык, а такие выражения пишутся через дефис. Но, поскольку задания в квизах должны быть сформулированы безупречно и с формальной, и с содержательной точки зрения, обратите внимание, что глаз-алмаз — это не одно слово, а два (в отличие от сложных слов типа диван-кровать или школа-интернат).
В таком контексте предпочтительно употребление предлога над. См. также статью в "Словаре трудностей" на нашем портале: Контроль.