Запятую ставить не нужно.
Правильно: Островский район, хотя город Остров. Ср.: Белгород, но Белгородская область. Русский язык не любит, когда после ударного слога остается много безударных.
Оборот город Санкт-Петербург можно выделить запятыми, а можно поставить перед ним тире.
Если определяемое имя не имеет других (согласованных) определений, то обособление несогласованных определений факультативно. Такие определения обычно обособляются для выделения какого-либо признака или для усиления выражаемого ими значения.
Таким образом, решение о постановке запятых в этом предложении принимает автор текста.
Возможны оба варианта — с запятыми и без.
Склоняются обе части: в Юрьеве-Польском.
Лучше изменить способ подачи числовой информации: Город пополнился почти восемью с половиной тысячами новых жителей. Если все же необходимо оставить числовую форму, то правильно: Город пополнился почти 8,5 тысячи новых жителей.
Верна. См. ответ на вопрос № 286167.