Следует писать с маленькой буквы: главы района, главы администрации. Если речь идет об одной конкретной должности, то следует ориентироваться на написание, зафиксированное в  конституции (уставе) региона.

Обе запятые не нужны.

Поскольку фамилия Достоевский уже содержит суффикс со значением принадлежности -ск-, образовать от нее прилагательное не удается. Однако в подобном значении действительно изредка используется слово достоевский: Соблазнение Лары другом дома, опытным ловеласом (фабульно напоминающее «Легкое дыхание» Бунина), ее «достоевские» отношения с первым мужем, ее «изломанность», домашняя хлопотливость, материнство, «предательство» по отношению к дочери плохо сочетаются с символическим смыслом образа [Игорь Сухих. Живаго жизнь: стихи и стихии // «Звезда», 2001]; После смерти я чувствовал себя нагло и решил поставить себя в невыносимые, «достоевские» условия... [Андрей Битов. Что-то с любовью… // «Октябрь», 2013].

Это не ошибка, потому что выбор рисунка кавычек – это не вопрос правописания. В правилах пунктуации оговаривается только, что необходимо использовать кавычки разного рисунка для оформления цитаты (прямой речи) и включенных в нее закавыченных слов. Вот правило Д. Э. Розенталя:

Если в начале или в конце текста (прямой речи, цитаты) встречаются внутренние и внешние кавычки, то они должны отличаться рисунком («ёлочки» и «лапки»): Автор статьи указывает, что «в золотой фонд мировой литературы вошли такие произведения русской классики, как „Война и мир“».

Если между внутренними и внешними кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то могут использоваться кавычки одного рисунка: Выдающимся публицистическим произведением А. М. Горького является статья «С кем вы, «мастера культуры»?».

Исходя из этимологии этого жаргонного слова, заруфить действительно означает 'залезть на крышу'. Но слова, употребляясь в языке, могут менять свое значение (оно может расширяться или сужаться), у слов может развиваться переносное значение. У слова заруфить вполне может развиться (а может, уже и развивается) переносное значение: 'залезть на крышу' – 'залезть на какую-либо поверхность высокого сооружения' – 'залезть, взобраться на какой-либо высокий предмет, сооружение'. В этом смысле вполне можно (будет) заруфить и шпиль, и дерево (т. е. даже то, где нет крыши). Ср. историю слова ксерокс: изначально так назывался только копировальный аппарат фирмы Xerox, а потом, невзирая на этимологию слова, так стали называть любой копировальный аппарат, даже не имеющий к этой фирме никакого отношения.

Запятая не нужна. Не обособляются одиночные деепричастия, непосредственно примыкающие к глаголу-сказуемому и близкие по функции к наречиям образа действия (такие деепричастия отвечают на вопросы как? каким образом? в каком положении?). Да, часто такие деепричастия употребляются с частицей не (шел не останавливаясь, стоял не шелохнувшись, бросился на помощь не раздумывая, выстрелил не целясь), но этому правилу подчиняются и деепричастия, употребляющиеся без не (сидел наклонившись), т. е. дело не в частице, а в приобретении деепричастием наречных функций. Очень часто такие деепричастия можно заменить сочетанием предлога с существительным, ср.: шел не останавливаясь = шел без остановок. То же в приведенном Вами примере: говорить не говоря (ср.: говорить без слов).

Можно обосновать оба подхода к разбору слова очередь по составу. Выделяя корень очередь (как это сделано, например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова), мы исходим из того, что в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами очередь и черед. Выделяя корень черед и приставку о, показываем, что родство этих слов чувствуется современными носителями русского языка, что ученику можно объяснить значение одного слова через значение другого слова. Так что, на наш взгляд, ошибки не будет ни в том, ни в другом случае – главное, чтобы ребенок понимал мотивацию выбранного способа разбора слова по составу, а не просто механически выделял корень, пытаясь угадать правильный ответ.

Рекомендация о дублировании знака переноса приводится только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина. Это авторитетный источник, ссылка на него достаточно убедительна. Условия дублирования знака переноса в справочнике описаны так: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-/обязанный (пишется военнообязанный) и военно-/морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Из правила следует, что его нужно применять тогда, когда необходимо показывать разницу между дефисными и слитными написаниями. Прием может быть полезен, например, в учебной и справочной литературе.