Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

Прилагательное образовано от сочетания с подчинительными отношениями, в первой части есть суффикс. Для таких слов написание устанавливается индивидуально (дефисное или слитное) и фиксируется в словарях. Слово, о котором Вы спрашиваете, в словарь не попало, но мы можем дать предварительную рекомендацию писать его слитно. Прилагательное медножильный входит в одну тематическую группу с другими прилагательными на -жильный, все они пишутся слитно (одножильный, многожильный и др.). Аналогичное по структуре и типу отношений прилагательное с частью медно- также пишется слитно — меднорудный.

В науке существуют разные подходы к морфемному разбору, что иногда выражается в различных интерпретациях структуры слова. В Морфемно-орфографическом словаре А. Н. Тихонова (М., 2002) в слове объявление выделен корень объявл-, в Современном словаре русского языка Т. Ф. Ефремовой (М., 2010) – корень -явл-. Родство слов объявить и явить, явь, явный носитель современного русского языка еще вполне ощущает, однако истолковать значение слова объявить (от него и образуется объявление) через значение слова явить уже нельзя. Ср. толкования в словаре: объявить и явить.  

Для того чтобы точно ответить на вопрос о пунктуации в Ваших примерах, требуется более широкий контекст. Общее правило следующее. При встрече вводного слова и союза запятая после союза ставится, если вводное слово (кроме того) можно опустить или переставить в другое место предложения без нарушения его структуры. Если же изъятие вводного слова невозможно (то есть союз включается во вводную конструкцию, образуя с ней единое сочетание), то запятая после союза не ставится (обычно это бывает при союзе а).

Вот что пишет Е. А. Литневская: "Все виды формообразующих морфем (окончание, формообразующий суффикс) не входят в основу слова. Основа — это обязательный элемент морфемной структуры слова, выражающий лексическое значение слова. Формообразующие же морфемы, выражая грамматические значения, не изменяют лексического значения слова".

При этом мы считаем, что нельзя дать однозначный ответ на вопрос, входят ли суффиксы превосходной степени прилагательных в основу слова или нет, поскольку такие суффиксы выражают значение, которое можно считать как грамматическим, так и лексическим (степень выраженности признака).

В практике письма орфография слова хендмейд (хенд-мейд, хенд мейд) колеблется. В ожидании словарной фиксации мы рекомендуем писать его слитно как слово, состоящее из двух самостоятельно не употребляющихся частей: хендмейд. Ср. с зафиксированными в «Словаре новейших иностранных слов» Е. Н. Шагаловой  (М., 2017) словами подобной структуры: хендплант, хендхелд.

Сложные существительные и сочетания с однословным приложением, если в их состав входят самостоятельно употребляющиеся существительные и обе части или только вторая часть склоняются, пишутся через дефис, поэтому корректно: хендмейд-аксессуары.

«Русская грамматика» 1980 г. описывает сочетание и следовательно как соединение близкое к составному союзу, соединение простого союза и уточняющего его значение конкретизатора (в данном случае вводного слова). В подобных сочетаниях по правилам пунктуации запятая после союза ставится, если союз не включается во вводную конструкцию, соединяя члены предложения или части сложного предложения (вводное слово можно опустить без нарушения структуры предложения). Это как раз Ваш случай, поэтому знаки Вы расставили правильно. Ср.: Весь тираж уже отпечатан, и, вероятно, книга на днях поступит в продажу.

Такая ситуация пока не описана в правилах. Полагаем, что запятую ставить не нужно. Один из факторов, отменяющих запятую между двумя частями сложного предложения, — это восклицательная или вопросительная интонация, связывающая части. Ваше предложение не содержит вопроса, не является восклицательным, но все же интонация имеет значение. Две части, соединенные союзом и, нужно прочитать слитно, без паузы, так как они образуют один компонент ряда однородных, соединенных повторяющимся союзом то. Отсутсвие запятой перед и будет подсказкой читателю, поможет правильно воспринять структуру фразы и ее интонационный рисунок. 

По правилам наречие «препятствует» постановке тире. В справочнике под ред. В. В. Лопатина указывается, что не ставится тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит обстоятельство. Наречия в предложении часто являются именно обстоятельствами.

Чтобы ответить на Ваш второй вопрос нужно проводить исследование — нужно понять, какие именно обстоятельства и дополнения встречаются в предложениях данной структуры, в каких случаях тире оправданно, в каких нет. Это требует времени. Пока мы можем ориентироваться только на примеры из справочников: Мой отец для меня друг и наставник; Степан нам сосед.

Слово информация многозначное. Приведем его значения.

ИНФОРМАЦИЯ, -и; ж. [лат. informatio - разъяснение, изложение]
1. =Информирование. Сообщить в порядке информации. Средства массовой информации
(о газетах, радио, телевидении).
2. Сообщение о состоянии дел где-л., о каких-л. событиях, процессах и т.п. Снабдить нужной информацией. Дать подробную информацию о происшедшем.
3. Спец. Сведения о положении дел в окружающем мире, его свойствах, протекающих в нём процессах и т.п. Поток информации. Теория информации
(раздел кибернетики, изучающий способы измерения и передачи информации). Генетическая и.
(заложенные в наследственных структурах сведения о его строении и функциях).

Использование формы мн. ч. в принципе возможно (хотя далеко не всегда уместно), но только если слово употребляется во втором значении - "сообщение, сообщения". В Вашем примере корректнее говорить о видах, типах, разновидностях информации (не информаций).