Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.

Правильно: Главное – не торопиться. Главное – не бояться. Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если один из главных членов выражен формой именительного падежа существительного (а слово главное употребляется здесь в знач. существительного), а другой — неопределенной формой глагола. Наличие отрицания не снимает знака.

Ср.: Главное, не бойся. Главное, теперь не надо торопиться (обособляется вводное слово главное).

Грубой ошибки в этом предложении нет (в этих случаях учителя выносят на поля букву Р. для лексических ошибок и Гр. для грамматических). Кажется не очень удачным сочетание отличной матерью (особенно в паре с хорошим врачом), также хочется облегчить предложение, отказавшись от одного из двух составных именных сказуемых. Например, так: Когда я повзрослею, то стану…

Бить  баклуши (неодобр.) - бездельничать, заниматься пустяковым делом, праздно шататься. Наиболее распространенной версией происхождения этого фразеологизма считается следующая. Выражение связывается с кустарным прмыслом по изготовлению деревянных ложек, чашек и другой посуды. Отколотые от полена чурки, заготовки для такой посуды, назывались в говорах баклушами. Их изготовление считалось в народе легким, не требующим усилий и умения делом.

В данном случае необходимо понимать, в какой функции и в каком значении употреблено слово ну. Оно фиксируется в словарях как междометие, выражающее определенные эмоции, и как частица. Междометие требует отделения запятой (часто оно вообще представляет собой отдельное высказывание), частица — не требует. См. параграф 108 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина.

Неисчислимый — прилагательное со значением 'не поддающийся исчислению, подсчёту; бесчисленный'. От него нужно отличать изредка употребляющееся причастие с частицей не исчислимый, например в предложении: Они так и не взяли в толк, что и кого они ничтожили, какой не исчислимый ни на каких компьютерах ущерб нанесли стране... Здесь причастное значение актуализируется зависимыми словами ни на каких компьютерах.

Знак мягкости ставится, чтобы показать качество звуков: [ч'], [щ'], [й']. Обычно это делают в учебной литературе для наглядности. Однако есть и другой подход: мягкость не показывают, поскольку у звуков [ч], [щ], [й] нет твердых пар, а значит, обозначение мягкости избыточно. Такой подход применим в текстах для читателей подготовленных, твердо знающих о качествах звуков русского языка.

Мы пишем подавляющее большинство новых иноязычных слов с буквой Е при произносимом твердом предшествующем согласном (от Интернета до бутерброда). При этом написание буквы Э в иноязычных словах жестко регламентируется правилами (ряд односложных слов, не более того). Так что Хеллоуин - отнюдь не исключение из правила. Скорее, это написание следует и правилам, и традициям письма.

Даже употребление творительного падежа не делает фразу грамматически безупречной. Увы, если в русском языке два глагола управляют разными падежами, то грамотно построить фразу можно, лишь прибегнув к повтору управляемого слова или к использованию местоимения. Но если вопрос ставится именно таким образом - какой падеж использовать, не перестраивая фразу, - то предпочтение следует отдать творительному падежу. 

О правильном написании этого слова говорить рано, оно пока не занесено в нормативные словари. Однако, учитывая общие орфографические правила русского языка и существующие разговорные слова и выражения типа быть на чиле или чилить (которые произносятся с одним звуком [л] и обычно пишутся с одной буквой л), можно предположить предпочтительное написание чил-зона (как гейм-зона, лаунж-зона, фан-зона).