Если слова раз и два кто-то произносит, то будет корректно заключить их в кавычки. Тире уместно, так как каждая из частей конструкции близка к бессоюзному сложному предложению, сравним: Скажешь «раз» — взойдет солнце, скажешь «два» — уйдет туман.

Запятые не нужны. Слитное или раздельное написание не с наречием сложно (а это наречие на -о) остаётся на усмотрение пишущего: если он хочет подчеркнуть отрицание признака (например, он возражает кому-то, кто считает, что это сложно), то не пишется раздельно, если он хочет выразить утверждение (несложно = 'просто') — слитно.

Нужна запятая перед союзом и, соединяющим части сложного предложения.

Действительно, по основному правилу здесь нужно двоеточие, так как между частями бессоюзного сложного предложения изъяснительные отношения. Правда, при отсутствии оттенка предупреждения в первой части можно поставить запятую, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. Отметим, что в этом случае часть я чувствую сближается с вводной конструкцией, сравним: Грядёт, я чувствую, нечто ужасное.

По основному правилу здесь нужно двоеточие, так как во второй части бессоюзного сложного предложения излагается содержание речи Макса. Однако в этом коротком предложении, явно имеющем непринужденно-разговорную окраску, часть Макс говорит произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе говорит). Соответственно, здесь можно поставить запятую: Макс говорит, видел её вчера на вокзале. Поскольку вторая часть представляет собой неполное предложение (в нем пропущено подлежащее), можно поставить и тире: Макс говорит — видел её вчера на вокзале. См. о таких случаях «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. 

В лексическом составе и в грамматической структуре этого бессоюзного сложного предложения нет ничего, что однозначно указывало бы на отношения частей. Эти отношения можно воспринимать по-разному и в зависимости от этого ставить разные знаки препинания.

Изъяснительные отношения (а здесь именно они) в бессоюзном сложном предложении выражаются двоеточием: Смотрим: свежий след.

Высказывание Плевать на них представляется слишком эмоциональным, чтобы включать его в состав бессоюзного сложного предложения. Уместнее оформить его отдельно: Плевать на них! Я предал друга!

Если вторая часть бессоюзного сложного предложения представляет собой вопрос, необходимо двоеточие: Сейчас каждый спрашивает: какова будет его судьба и судьба России? Если оформить предложение как сложноподчинённое (с точкой), нужна запятая: Сейчас каждый спрашивает, какова будет его судьба и судьба России.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.