В обоих случаях ставится запятая перед придаточной частью предложения.

Оба варианта не противоречат литературной норме. Выбор за Вами.

И в этом предложении запятую ставить не надо. Правило очень простое:  запятая не ставится в сложносочиненном предложении, если в его состав входят вопросительные предложения.

Постановка запятой в приведенном примере не требуется. 

Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.

Однако при наличии уточняющего и ограничительного значения определения обособляются: Вошедший что-то пошептал сидящему, и тот, совершенно расстроенный, поднялся со стула (Булг.); Хотелось отличиться перед этим, дорогим для меня, человеком (М.Т.); Ни разу я не слышал, чтобы кто-нибудь, даже самый отчаявшийся, взялся при ней грубить или капризничать (Расп.). Ср.: Вон тот, маленький, уже приближается к финишу (определение маленький конкретизирует значение местоимения тот, т. е указывает на маленького среди всех остальных); — Вон тот маленький уже приближается к финишу (определением является указательное местоимение тот, а определяемым — маленький; смысл: указывают на одного из маленьких); Все отъезжающие и провожающие должны пройти в зал ожидания (причастия имеют при себе определение — местоимение все). — Все, отъезжающие и провожающие, расположились в зале ожидания (определения-причастия уточняют значение местоимения все); Он не может понять тех нынешних, которые любят деньги получать, а дело не делать (Щерб.). — Он не может понять тех, нынешних, которые... (в первом случае указательное местоимение тех при определяемом субстантивированном прилагательном; во втором — прилагательное-определение при местоимении).

Здесь возможны варианты. Нужен более полный контекст.

В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.

Правильно: Он записывал все, что ни подвернется под перо.

Да, запятую надо поставить.