Правильно: с 2008 по 2010 год.

 Словарная рекомендация такова:

орден 1, -а, мн. -а, -ов (знак отличия)

орден 2, -а, мн. -ы, -ов и -а, -ов (организация; архит.)

К сожалению, нам такое требование неизвестно. Но фактически это суффикс.

Раздельное написание возможно, если необходимо специально подчеркнуть отрицание (например, если это предложение — возражение кому-либо, кто утверждает, что выдача новых форм справок допустима). Если такого явного акцента на отрицании нет, корректно слитное написание: Выдача новых форм справок недопустима.

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Правильно слитное написание, оно зафиксировано в словаре Б. З. Букчиной «Слитно? Раздельно? Через дефис?» (М., 2013).

У слова оттепель есть формы множественного числа. Многочисленные примеры из художественной литературы подтверждают это: Зима, как неприступная, холодная красавица, выдерживает свой характер вплоть до узаконенной поры тепла; не дразнит неожиданными оттепелями и не гнет в три дуги неслыханными морозами... И. Гончаров, Обломов. Зима в этом году упала симпатичная: пушистая, с милым характером, без гнилых оттепелей, без изуверских морозов... А. Макаренко, Педагогическая поэма. А еще помню я много серых и жестких зимних дней, много темных и грязных оттепелей, когда становится особенно тягостна русская уездная жизнь, когда лица у всех делались скучны, недоброжелательны, ― первобытно подвержен русский человек природным влияниям! К. Паустовский, Золотая роза.

Судя по всему, выбрать следует один из двух вариантов: пособие будет выплачиваться... и выплата пособия будет производиться... 

Перечисляются разные признаки грамматической формы, однако это признаки одного порядка. Кроме этого, оба определения относятся к одному определяемому слову. Постановка запятой в таком случае (и признание определений однородными) не является ошибкой.