1. Дефис уместен.

2. Со строчной.

3. Кавычки не требуются.

Разделительный ъ пишется в этих словах потому, что исторически сочетание об(ъ) являлось приставкой. Ср.: обступить, обвести, обкрутить. Однако смысловые связи с однокоренными словами (напр., принять, объятия, неотъемлемый) были утрачены, и произошло сращение приставки с корнем. Процесс переосмысления структуры слова происходит медленно. Найдутся и сейчас люди, которые чувствуют структурные связи между словами объем, необъятный и их далекими родственниками. Кто-то даже может выделить в этих словах приставку об(ъ). Написание слов с ъ закрепилось в ту эпоху, когда приставка об(ъ)- еще хорошо осознавалась носителями языкка.

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Слово конвоир образовано от существительного конвой с помощью суффикса -ир, окончание нулевое: конво-ир-Ø. По этой словообразовательной модели образуются названия лиц по отношению к предмету, учреждению, группировке или по характерному занятию, названному производящим словом.

Суффикс-ир имеет варианты -ер/-онер/-[je]p: бригад-ир ← бригад-а; легион-ер ← легион; милици-онер ← милици[j-а]; гондо[л’-j]ер ← гондол-а.

При образовании слова конвоир в корне происходит чередование й с нулем звука: конвой → конво-ир (ср.: милици[j-а] → милици-онер).

Слово конструкция — это отглагольное существительное, которое совмещает в своем значении присущее глаголу значение действия со значением существительного как части речи. Производящий глагол — конструировать (производящая основа — конструирова-), словообразовательный суффикс — -ци[j], окончание — [а]: консткук- ци[j-а].

Суффикс -ци[j] имеет варианты: -аци[j]- / -ици[j]- / -енци[j]- /-и[j]; в орфографической записи это слова на -иция, -ация, -яция, -енция, -ия- (репет-иция ← репет-ировать; деград-ация ← деград-ировать; компил-яция ← компил-ировать; конкур-енция ← конкур-ировать; амнистия ← амнист-ировать). Во всех случаях в процессе словообразования происходит усечение основы производящего глагола: репетирова-ть, деградирова-ть, компилирова-ть, конкурирова-ть, амнистирова-ть и т. п. Образование слова конструкция имеет редкую особенность: происходит не только усечение производящей основы (конструирова-ть), но и наращение в производной: усеченная основа констру- превращается в конструк-. Большинство грамматистов рассматривают  конструк- как вариант корня (констру-/конструк-), хотя можно считать элемент -к- интерфиксом (асемантической вкладкой). При любом подходе элемент -к- не является самостоятельной морфемой.

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Указанная запятая нужна. См. "Справочник по пунктуации".

Слово история является заимствованием из греческого языка (< греч. historia ‘рассказ о прошлых событиях, повествование о том, что узнано, исследовано’). Как и во многих других иноязычных словах, заимствованных целиком, статус посткорневого элемента в этом слове является предметом дискуссий.

С точки зрения формально-грамматического подхода в слове история выделяется корень истор- и достаточно отчетливо вычленяемый суффикс -и[j] (орфографически -и), окончание [-а] (орфографически -я). Такую же структуру слова мы можем обнаружить в других греческих заимствованиях, например: магия (< греч. mageia), а также в греческих словах иной структуры, пришедших в русский язык через посредство других языков, например: химия из польск. chimia < лат. chymia < греч. chyma; поэзия польск. poezja < лат. poēsis < греч. poiēsis и др. Таким образом, мы не можем обнаружить единый заимствованный суффикс, хотя такой способ заимствования возможен (ср., например, слова с суффиксами -ер/-ёр: революцион-ер, миллион-ер, миллиард-ер, легион-ер, каскад-ёр и т. п.). Однако во всех рассмотренных словах с суффиксом -иj- можем определить значение суффикса: слова с этим суффиксом называют отрасль науки, техники, искусства и т. п. Тем не менее дискуссия о корректности/некорректности выделения корня и суффикса в основе историj- возникает, потому что в русском языке нет производящего слова для существительного история. В результате большинство собственно словообразовательных словарей рассматривают слово история как непроизводное, имеющее корень историj- (орфографически истори-). Морфемные словари (например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой, «Школьный словарь строения слов русского языка» З. А. Потихи) в слове история выделяют корень истор- и суффикс -и (фонетически -и[j]).