Ваш вопрос (Является ли обувь одеждой?) энциклопедический по своей сути и предполагает обращение к справочно-энциклопедической литературе и нормативным описаниям. Словарные толкования — в соответствии с задачами конкретного лексикографического издания — описывают смысловые признаки слов, а не содержание понятий.

Такое употребление корректно. Пионерный – к пионер в знач. «первопроходец; тот, кто прокладывает новые пути в какой-л. сфере деятельности, в науке, культуре; новатор, зачинатель». Пионерский – к пионер в знач. «член детской организации». Правда, в сочетании новые пионерные технологии слово новые уже лишнее.

Лучше так: Октябрьская дирекция инфраструктуры заняла в сетевом рейтинге обеспечения безопасности движения по итогам III квартала 6-е место из 16. При этом её служба пути сумела выйти на 3-е место, вагонная служба оказалась на 8-м, служба сигнализации, централизации и блокировки – на 13-м, а дирекция путевых машин (ДПМ) – на 14-м.

Сочетание "двойной род" нетерминологично. По сути речь идет о разных явлениях. Существительные общего рода - это названия лиц мужского и женского пола (староста, плакса и т. п.). А слово кофе - это существительное, которое согласуется в мужском и среднем (в разговорной речи) роде, ничуть не меняя при этом своего значения.

Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.

Dura lex, sed lex (Закон суров, но это закон).

В кратких страдательных причастиях, в отличие от полных, пишется Н, в кратких отглагольных прилагательных, как и в отыменных, пишется НН:

— при кратком причастии имеется (или мыслится) существительное в форме творительного падежа со значением деятеля; ср.: Территория около нового дома еще не благоустроена (причастие). — Территория около нового дома была мала, неблагоустроенна (прилагательное); Статья начитана для записи на пленку (причастие). — Девушка была музыкальна и начитанна (прилагательное); Население было взволновано сообщением по радио. — Море сегодня взволнованно. 

— краткие страдательные причастия употребляются в конструкциях с зависимым инфинитивом: Студентка намерена отвечать на вопрос; с зависимым дополнением: Спортсмены были уверены в победе; (но: Броски баскетболистов были точны и уверенны - без дополнения).

Примечание 1. Некоторые отглагольные прилагательные в краткой форме пишутся с н (если они образованы от приставочных глаголов, что сближает их с причастиями): Глаза у нее были заплаканы (ср.: заплаканные глаза); Пальто его было поношено (поношенное пальто).