Корректно: Он пожелал (или пожалел, что более сомнительно) им успеха. Что касается второй части предложения, то для обсуждения ее корректности нужно знать контекст целиком.
Да, запятая нужна, чтобы отделить главную часть от придаточной.
Все эти варианты пунктуационного оформления возможны.
Это не опечатка. Помуслив – деепричастие от помуслить. Разговорный глагол помуслить ('несколько намуслить, смочить слегка слюной') зафиксирован словарями русского языка, например «Толковым словарем русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935–1940). Он встречается в текстах XIX века и первой трети XX века (например, у Алексея Толстого, Максима Горького и др. авторов). В современном русском языке этот глагол малоупотребителен.
Нет, эти слова этимологически не родственны. Для более подробного изучения этого вопроса можно обратиться к этимологическим словарям.
В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.
Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:
- [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
- заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
- толочь воду в ступе; жевать мочалку;
- брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
- театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
- сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
- катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
- с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.
Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».
При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.
Вариант кто-либо был кто-либо устаревает, в современном языке он встречается редко (а вот в языке XIX века он широко употреблялся: он был титулярный советник, она — генеральская дочь...). Современная норма: кто-либо был кем-либо.
Оба варианта правильны.
