В слове понять корень с чередованием я/им, ср.: понятый, понятный, понимать, понимание. Исторически по- является приставкой, при более этимологичном подходе к морфемному членению ее выделяют и сегодня, сопоставляя слова понять, понимать и унять, унимать, внять, внимать.
Для корней с чередованием а(я)/им/ем и а(я)/ин в орфографии есть правило. Его можно прочитать, например, в справочнике ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря». Там же можно найти множество слов с той же орфограммой.
Морфемный анализ: о-сторож-н-ый → о-сторож-н-о (в прилагательном и наречии корень сторож-, как и в существительном сторож), см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.
При словообразовательном анализе (синхроническом) слова сторож (основа совпадает с корнем) и осторожн-ый (→ осторожн-о) рассматриваются как непроизводные, утратившие смысловые связи друг с другом. Поэтому в словах осторожный и осторожно выделяется корень осторож-. См. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова.
На первый вопрос ответить можно, лишь зная контекст. Форма гостиная может выступать в тексте и как форма прилагательного (им. п., ж. р., ед. ч.), и как форма существительного (им. п., ед. ч.).
Теперь о написании. Две Н в слове гостинный пишется только в том случае, если перед нами - производное от существительного гостиная ("комната для приема гостей"): гостинная мебель, гостинный завсегдатай. В остальных случаях пишем с одной буквой Н: гостиный корпус, гостиный флигель (т. е. предназначенный для гостей).
В орфографии, которой свойственен более этимологичный подход к членению слова на морфемы, в глаголе озарить выделяется корень -зар- (см., например, данные ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря»). Это оправдано историческими связями глагола со словами заря, зарево, зарница, которые еще ощущаются носителями языка. В морфемике в глаголе озарять может выделяться и корень озар-, так как в современном русском языке он уже не имеет словообразовательных связей со словами с корнем -зар- (см., например, «Морфемно-орфографический словарь» А. Н. Тихонова).
Наличие разных вариантов разбора может быть связано с тем, что в одних источниках описан современный морфемный состав слова, в других – исторический. С исторической точки зрения в слове начинаться может быть выделена приставка на- и корень -чин-. Но в современном языке приставка в этом слове уже не выделяется, поэтому не будет ошибкой назвать начин- корнем. Далее суффикс -а-, затем формант -ть-, который может быть назван как суффиксом, так и окончанием (единой точки зрения у лингвистов нет). И постфикс -ся.
Информация доступна здесь.
Разделительный ъ пишется в этих словах потому, что исторически сочетание об(ъ) являлось приставкой. Ср.: обступить, обвести, обкрутить. Однако смысловые связи с однокоренными словами (напр., принять, объятия, неотъемлемый) были утрачены, и произошло сращение приставки с корнем. Процесс переосмысления структуры слова происходит медленно. Найдутся и сейчас люди, которые чувствуют структурные связи между словами объем, необъятный и их далекими родственниками. Кто-то даже может выделить в этих словах приставку об(ъ). Написание слов с ъ закрепилось в ту эпоху, когда приставка об(ъ)- еще хорошо осознавалась носителями языкка.
Здесь как раз все последовательно, никаких метаний. Авторы консервативно предлагают не увеличивать имеющееся количество корней с Э, справедливо предполагая, что новые для русского языка слова имеют тенденцию к освоению и смягчению, нельзя чисто орфографическим путем лишать их шанса фонетически освоиться в будущем. Учитывается при этом, что в русском языке множество заимствованных слов уже пишутся с Е после твердого согласного, и таких слов куда больше, чем слов с Э. Иначе и слово "бутерброд", и "компьютер" нужно писать с ТЭ... Напомним также и о некогда бытовавшем (полустихийном) написании "плэйер".
Слово пятибалльный пишется по правилу: на стыке основы, оканчивающейся на две одинаковые согласные, и суффикса, а также на стыке корней в сложных, но не сложносокращенных словах написание двойной согласной сохраняется. Из правила есть исключения, к ним относятся кристальный и антенка. Слово антенка входит в целую группу слов, в которой сочетание нн не сохраняется перед суффиксом к, например: манка (манная), колонка (колонна), трехтонка (тонна), оборонка (оборонный), выделенка (выделенный). Есть и другие суффиксы, перед которыми происходит упрощение сочетания нн. Полное правило см. в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».
Экспертный совет Тотального диктанта в 2010 году принимал как допустимые оба варианта (и с запятой, и без нее) и комментировал эту пунктограмму так: «Все что угодно – запятую можно ставить и не ставить. Формально и исторически что угодно – это придаточное предложение (поэтому можно поставить запятую), но оно уже превратилось в устойчивое выражение (=разное, непредсказуемое, поэтому запятую можно не ставить). Национальный корпус русского языка показывает разные варианты пунктуации при этом обороте. Во всех текстах Стругацких из Национального корпуса запятая стоит. Но в печатных изданиях Стругацких встретился пример без запятой».