Верно: ...одного из самых богатых в Италии винных погребов.
Подобные конструкции, содержащие дополнительное замечание, уместнее оформить как вставки; вводное слово внутри вставки требует выделения: У многих (возможно, у всех) работников возьмут объяснительные; У многих (а возможно, даже у всех) работников возьмут объяснительные; У многих (даже, возможно, у всех) работников возьмут объяснительные.
В обоих случаях корректно слитное написание.
Нормативно: день рождения. В разговорной речи возможно: день рожденья (тот самый, который "только раз в году").
Верно: ... - одна из лучших клиник.
Подобные слова пишутся слитно. Ср. со словами, начинающимися с части двадцатипяти-.
Указанная запятая нужна.
См. в словарях.
Всегда в им. падеже правильно только четыреста.
Первое слово общеупотребительно, второе слово используется в профессиональной речи.