Правил постановки ударений в фамилиях не существует. В каждом конкретном случае нужно сверяться со справочным изданием или узнавать ударение у носителя фамилии.
Если выбирать из предложенных Вами вариантов, то второй.
Такое сочетание корректно, употребимо в разговорной речи.
Посошок – уменьшительное от посох. Выпить на посошок – выпить на прощание, на дорогу (т. е. перед тем, как идти куда-то с посохом).
Формулировка неудачна. Корректно: Кондиционер настроен на уровень охлаждения два (второй уровень охлаждения).
Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.
Дефис желательно переносить в том случае, если может потеряться различие между написанием слов слитно и через дефис. Ср. при переносе: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Поэтому для сохранения различия рекомендуется во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно- / -морской. Но это факультативное правило, оно применяется по желанию пишущего. Поскольку в слове игрушка-пищалка трудно заподозрить возможность слитного написания, дефис повторять на второй строке в Вашем случае совершенно не обязательно. А на первой его, разумеется, надо поставить.
Верно: обязанности по оформлению документации.