1. Правильно тире с пробелами. 2. Верно с тире: Задача нашей компании, входящей в ООО "Калина", – доказать...

Варианты, о которых Вы пишете, — яркая черта старомосковского произношения. В речи коренной московской интеллигенции XIX — первой трети XX века согласный перед мягким согласным тоже был мягким. Наиболее последовательно это реализовывалось в сочетаниях зубных с мягкими зубными: [c']тена, [c']нег и т. д. В течение XX века это произношение постепенно уходило из живой речи, но сохранялось, например, в речи актеров, дикторов. Сейчас такие варианты в одних случаях уступили свои позиции новым нормам, но еще не ушли из языка совсем, они даются в словарях как допустимые, но устаревающие или устарелые: во[с]питатель u допуст. устарелое во[с’]питатель; [с]мех и допуст. устарелое [с’]мех. В других случаях они еще рекомендуются в качестве образцового литературного произношения: [с’]нег и допуст. младш. [c]нег.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Ошибки нет, но есть определенная стилистическая небрежность.

Вопрос, как ориентировать наших детей сейчас, чтобы в будущем их выбор стал основой успешной карьеры, всегда актуален.

Запятая перед как нужна.

Правильно: круглый стол.

Запятая ставится.

Такой вариант возможен.