Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.

Порядковое числительное пятитысячный образовалось от количественного пять тысяч сложением основ с суффиксацией, суффикс -н-. Гласная и выполняет соединительную функцию. О соединительных гласных можно прочитать в пособии Е. И. Литневской.

Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.

Сочетание Brand One и Brand Two — поясняющее приложение к сочетанию двух брендов. Поясняющее приложение нужно выделить парными запятыми или тире.

Действительно, в некоторых словах историческая приставка с- (со-) в современном русском языке может не выделяться, если утрачена структурно-смысловая связь с родственными словами без этой приставки. Так, А. Н. Тихонов в своем «Морфемно-орфографическом словаре» не выделяет приставку в словах созерцание, созерцать, так как в русском языке нет глагола зерцать, глагол созерцать непроизводный. Но в том же словаре выделена приставка в словах сотворение, сотворить, так как последнее образуется от глагола творить. Иной подход к морфемному членению слов, учитывающий ощущаемые носителями языка исторические смысловые связи, позволяет выделить приставку и в слове созерцать (см., например, ресурс «Портрет слова» на сайте Национального корпуса русского языка или «Орфографическое комментирование русского словаря»). На нашем портале морфемный состав многих слов показан в конце статей «Большого универсального словаря русского языка» под ред. В. В. Морковкина. И в заключение заметим, что приставка с- (со-) имеет разные значения, они описываются в толковых словарях. Наиболее подробное словарное описание можно прочитать в «Большом академическом словаре русского языка». 

Перед частицей и всё (тут) ставится запятая, реже тире.

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

В словарях зафиксирована частица а, выражающая сильное удивление, восхищение или возмущение и занимающая заключительную позицию в вопросительном или восклицательном предложении. Следовательно, после нее возможен как тот, так и другой знак, а также их сочетание. Частица ну в подобной функции и в этой позиции в словарях не отмечена, но очевидно, что пунктуация при ней будет такой же, как при частице а.

В таких предложениях тире не обязательно, однако в данном случае его рекомендуется поставить, поскольку оно подчеркивает параллелизм строения частей: он — шаг, она — четыре...

В таком контексте будь лидером — вторая часть бессоюзного сложного предложения. Корректно: Пожелание в адрес молодых специалистов: будь лидером!