Первый вариант стилистически нейтральный, второй уместен в народно-поэтической речи.
Посошок – уменьшительное от посох. Выпить на посошок – выпить на прощание, на дорогу (т. е. перед тем, как идти куда-то с посохом).
Корректно: до верха. Но: наполнить банку доверху.
Если следовать правилам деления на слоги, соответствующим традициям Московской фонологической школы (см. ответ на вопрос № 249871), границу фонетического слога следует провести перед двойным сонорным, т. к. на месте стечения одинаковых согласных мы реально произносим один долгий согласный звук: со-нный [со́-ный], аналогично ко-рри-да, ва-нна-я. Однако если речь идет о слоге для переноса, следует разделить одинаковые согласные: сон-ный, кор-ри-да, ван-ная.
Правильно: Лилии.
Корректно: полулитром, половиной литра, пятьюстами миллилитрами.
См. в «Непростых словах».