Запятая после всего нужна.

Да, конечно. Это основное значение предлога у.

Слово очечник образовано от слова очки, а слово орешник — от слова орех. В русском языке к чередуется с ч, а х чередуется с ш. Эти чередования сформировались еще в праславянскую эпоху. Но сочетание чн может в некоторых словах произноситься как [шн] (как в слове очечник), что тоже вызвано древними фонетическими процессами. Есть несколько слов, где произношение одержало верх и сочетание [шн] передается буквами шн, хотя исторически закономерным было бы написание чн. Это, например, слова: городошник, двурушник, раёшник (ср. городки, рука, раёк).

В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

Тире нужно. А правило звучит так: тире ставится в расчлененных (двучленных) заголовках, представляющих собой неполные безглагольные предложения, в которых имеются слова со значением субъекта действия, объекта, обстоятельства, отвечающие на вопросы «кто — чему?», «кто — куда?», «что — куда?», «что — как?», «что — где?» и т. п.

По правилам русского языка мужские фамилии, имеющие основы на согласные и нулевое окончание в именительном падеже, склоняются как существительные второго склонения мужского рода. Соотносительные женские фамилии не склоняются. Подробнее см. "Письмовник".

Есть правило: деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который. Запятая ставится только один раз – перед деепричастием.

Корректно дефисное написание.

Мужская фамилия Дудник склоняется. Нельзя объявить свою фамилию несклоняемой вопреки законам русской грамматики.