Такое употребление не соответствует литературной норме.

Предпочтительно: ученика... г. Черновцы. Географические названия в сочетании с родовым словом (здесь – город) обычно не склоняются, если внешняя форма названия соответствует форме множественного числа. Ср.: ученика... г. Киева (название склоняется, т. к. его внешняя форма не связывается с представлением о мн. числе).

Тире возможно как интонационный знак. Можно, конечно, и без тире.

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

На наш взгляд, стоит смириться с существованием разных подходов.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Ссылка изменилась: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part4.htm#i7

Это одна ошибка – слитное, раздельное, дефисное написание компонентов фразеологизма. 

Справочники (например, «Справочник издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой) специально оговаривают, что отступление от правила «в конце заголовка не ставим точку» делается в текстах, адресованных детям. Поэтому в методических целях можно рекомендовать ставить точку в школьных тетрадях (особенно в начальной школе) после заголовков типа Четвертое сентября. Диктант. Это делается, чтобы приучить детей ставить точку в конце предложения.