Да, при логическом выделении отрицания последующего признака не пишется раздельно. Написание не простой день возможно, если нужно подчеркнуть отрицание.

Обособление не требуется. На месте скобок не нужны никакие знаки препинания.

Сегодня непростое орфографическое испытание даже для профессиональных филологов — это Тотальный диктант. В царские времена подобная акция не проводилась и была практически невозможна, потому что русское правописание, как писал В. П. Светов (1744–1783), было «подвержено многим несогласиям, сомнениям и трудностям, так что каждый почти писатель или переводчик отличен чем-нибудь в правописании от другого». Проблема неупорядоченности написаний сохраняла актуальность и в начале ХХ века. Д. Н. Ушаков уже о своем времени говорил, что невозможно найти «двух орфографических словарей, которые бы не противоречили друг другу... В одном пишется ватрушка, в другом вотрушка, в одном рессур с двумя с, в другом с одним с и т. д. и т. д. … что город, то норов... Если пройтись по издательствам, то увидите, что в них необычайный разнобой. Есть от чего прийти в отчаяние». 

"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".

ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).

Запятые уместны.

Фамилия Галка склоняется (и мужская, и женская).

От слова "трудный".

Вопрос трудный, мы должны будем переадресовать его составителям словаря.