В этом слове есть основания выделять корень -гресс-, ср.: прогресс — регресс. В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова основы этих слов представлены как членимые.
Если это придаточные предложения, которые относятся к общему главному, то запятая перед и не нужна.
Смысл: Не осуждай...
Мужская фамилия Гресь склоняется, женская – нет.
Слово небось здесь не является вводным и не обособляется: А то Зинаида небось уже уши греет!
Сочетание что греха таить обособляется: Мальчики не очень любят одеваться в праздничную одежду, да и, что греха таить, у нас ее не хватает на всех.
Корректно: В городе Н пройдет несколько матчей – возможно, с участием иногородних команд. Обратите внимание на измененную форму сказуемого.
Корректно без запятых в обоих случаях.
По правилу, такие фамилии пишутся через дефис: Мак-Грегор, Мак-Клеланд. Но существуют многочисленные исключения, которые проверяются в словарном порядке.