Большой толковый словарь
2. НИЩИЙ, -его; м. Человек, который живёт подаянием, нищенствует. Я знал одного нищего. Нищие с утра уже на паперти.<Нищая, -ей; ж. Нищенский (см.).
Знак перед союзом и нужен, поскольку союз соединяет части сложносочиненного предложения: подурачились — неполное предложение (отсутствует подлежащее, понятное из контекста или ситуации), хватит — нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм) со значением 'достаточно, довольно, пора прекратить' (В. Ю. Меликян. Синтаксический фразеологический словарь русского языка. М., 2013. С. 323). По общему правилу в сложносочиненном предложении перед союзом и нужна запятая, однако лучше поставить тире, выражающее значение результата, следствия, резкого противопоставления.
Оба сочетания правильны.
Все правки (кроме примера 4) спорные. В примере 1 запятую зачеркивать не стоило: обороты с предлогом помимо в знач. 'кроме' могут обособляться и, как показывает практика письма, чаще обособляются. Во втором примере возможны и тире, и запятая; окончательное решение принимает автор текста. В примерах 3 и 5 постановка запятых зависит от смысловых оттенков, от интонации, однозначного ответа здесь быть не может. В примере 4 запятая после не на кого обязательна: здесь кончается придаточное предложение.
Правильно: собравшись с духом.
Такое употребление неправильно. Кичиться означает 'выставлять свое превоходство перед другими, держаться высокомерно'. Кичиться можно чем-либо перед кем-либо, например: кичиться умом, кичиться своими успехами перед коллегами.
Пунктуация верна.
Слово трудолюбивость нормативными словарями не отмечается, оно употребляется только окказионально, например у А. Белого в книге «Между двух революций»: «...но всем импонировал Ходасевич: умом, вкусом, критическою остротой, источающей уксус и желчь, пониманием Пушкина; трудолюбивостью даже внушал уважение он; и, увы, ― во всех смыслах пошел далеко Ходасевич; капризный, издерганный, самоядущий и загрызающий ум развивался за счет разложения этики».
Форма мужского рода (управляющий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода.