1. Верно раздельное написание.

2. Это вводное слово, оно обособляется.

Вы справедливо отмечаете, что одушевленные существительные среднего рода встречаются. Почему эти существительные одушевленные? Это связано с их лексическим значением (т. е. соотнесенностью с "живой природой").

Правильно: я спросил, не хочет ли он спать. Частица не пишется в вопросительных предложениях (и придаточных со значением вопросительности) в сочетаниях не – ли.

Да, Анапа – существительное женского рода.

Несклонение может быть оправдано тем, что фамилия Кутта имеет ударение на последнем слоге. Лучше использовать несклоняемый вариант, если он закрепился в речевой практике.

Правильно: мелочовка, речовка, плащовка. Правила таковы. Буква О пишется в суффиксе имен существительных -овк- (в отыменных производных словах), например: чиж – чижовка (самка чижа), мелочь – мелочовка, речевой – речовка, плащевой – плащовка, грушевый – грушовка; а также в суффиксе имен прилагательных -ов-, например: ежовый, парчовый, холщовый. Буква О пишется также в слове крыжовник, где суффикс в современном языке не выделяется. Буква Ё пишется в отглагольных сушествительных на -ёвка, например: ночевать – ночёвка, корчевать – корчёвка.

Отметим, что раньше правильным было написание мелочёвка, плащёвка: эти слова считались исключениями. Сейчас их написание подведено под общее правило и зафиксировано в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина.

Тысяча первый – составное порядковое числительное. В таких числительных склоняется только последнее слово. Правильно: в тысяча первый раз.

По правилам запятая между частями сложносочиненного предложения ставится. Но есть две причины, чтобы в Вашем примере отступить от правила и не ставить запятую: 1) общее для обеих частей предложения слово "вас"; 2) объединяющая части предложения вопросительная интонация.

Итак, запятая не нужна.

В значении 'предположительно, кажется' по идее может быть вводным.