Корректно: он не досчитал до ста и пошёл искать. Ср.: они недосчитались трех участников.

О правильности употребления кавычек в приведенном Вами примере говорить не приходится, т. к. сам подобный принцип составления библиографической записи некорректен. Если в книге приведено условное название издательства в кавычках (издательство «Просвещение»), в библиографическом описании слово издательство отбрасывают: М.: Просвещение. Если же в книге условному названию в кавычках предшествует не слово издательство, а другие слова, обозначающие родовое название организации-издателя (акционерное общество, издательский дом  и т. д.), тогда кавычки в библиографическом описании сохраняются, напр.: М.: ИД «Искатель», 1998. См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003.

Эти термины обозначают речевую избыточность. Тавтология (от греч. tauto – то же самое + ...логия) – это употребление в пределах одного или соседних предложений однокоренных или близких по звучанию слов. Плеоназм [от греч. pleonasmós – излишество] – это повтор смыслов, выраженных разнокорневыми словами. Спросить вопрос – это тавтология, памятный сувенир – это плеоназм. Если тавтология и плеоназм используются намеренно для создания какого-то стилистического эффекта, то их нужно считать средствами художественной выразительности (Искатель новых впечатлений, Я вас бежал, отечески края; Я вас бежал, питомцы наслаждений, Минутной младости минутные друзья... [А. С. Пушкин]). Если повторы непреднамеренные, не оправданные стилистическим контекстом, то это речевые ошибки (Новое оборудование нужно использовать с большей пользой).

В документах: соискатель ученой степени. В устной речи и неофициально возможно: соискательница.

Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.

Мои глаза твоих искать не станут? Такая фраза возможна.

Между двумя разными фамилиями необходимо тире, через дефис пишется двойная фамилия. Ср.: Глинка – Балакирев, но Римский-Корсаков.

КОНЕЧНО, вводное слово

Употребляется для выражения уверенности говорящего в истинности высказывания; то же, что «несомненно, разумеется, действительно». Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2.

Сергей Петрович воспитания, конечно, не получил, по-французски не говорит; но он, воля ваша, приятный человек.И. Тургенев, Дворянское гнездо. Дорогой читатель! Вы уже, конечно, обратили внимание на то, что боец последнего года службы Иван Чонкин был маленького роста, кривоногий, да еще и с красными ушами. В. Войнович, Жизнь и необычайные приключения солдата Ивана Чонкина. Стишки, конечно, дрянь, но с формальной точки зрения и они тоже поэзия. Б. Акунин, Внеклассное чтение.

@ При употреблении в ответной реплике, произносимой тоном уверенности, убежденности, слово «конечно» может не обособляться: «Это правда?» – «Конечно правда!»