Части этого сложного предложения неполные и однотипно построены (между ними наблюдается синтаксический параллелизм). В таких случаях ставится тире.
В словах обиход, обихо́дить 'обеспечить уходом, заботой' выделяется (как указывает «Объяснительный русский орфографический словарь-справочник») «уникальная приставка оби». Написание нужно запомнить.
Медиа может быть как первой частью сложных слов, так и самостоятельным словом (в значении 'СМИ').
Если между медиа и эксперт стоит дефис (как в приведенном Вами примере, здесь у Вас дефис, а не тире), то это одно слово, ошибочно написанное через дефис вместо слитного написания. Если слова соединены тире (медиа — эксперт), тогда это два слова, в данном случае о медиа сообщается, что оно (они) эксперт в чем-либо.
Да, предпочтительно использовать кавычки: Дважды ответили «да», но не знаете, с чего начать?
Да, эта фамилия склоняется (и мужская, и женская).
В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано, что при слове братья иноязычная фамилия обычно ставится в форме единственного числа. Корректно: братья Чепмен.
Некорректно по простой причине: дни названы годами.
В первой части предложения сравнительный оборот образует смысловой центр (смысл не в том, что полицмейстер заходит в лавки, а в том, как именно он это делает), а значит, тесно связан со сказуемым, что дает основание не обособлять его. Сравним примеры из Национального корпуса русского языка: Художники и гуманисты приходили к Козимо как к себе домой и чувствовали себя с ним совсем просто. [А. К. Дживелегов. Вазари и Италия (1933)] (здесь случай, подобный Вашему); А то я туда сунулся, как к себе домой, а там мужик какой-то незнакомый [А. Маринина. Не мешайте палачу (1996)] (смысловой центр первой части, важный для развития сюжета, образует сказуемое сунулся, оборот как к себе домой добавляет малосущественную характеристику).
Это слово пока что не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка, поэтому возможны оба варианта его написания: кофе-пойнт и кофепойнт. Предпочтителен, на наш взгляд, первый вариант.
