Запятая нужна.
Выбор падежного окончания зависит от того, к чему относится слово отправка:
а) распоряжение об изготовлении заготовок и (об) отправке их в Москву (в распоряжении говорится, что заготовки должны быть изготовлены и отправлены в Москву);
б) распоряжение об изготовлении заготовок без упаковки и (без) отправки их в Москву (заготовки должны быть изготовлены, но не упакованы и не отправлены в Москву).
Если необходимо использовать сокращение, то после первого упоминания полного названия нужно ввести его сокращенное обозначение: Год педагога и наставника (далее — Год).
Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.
Специального ГОСТа о написани дат нет, как нет и универсальных правил для всех типов текстов. Рекомендации такого рода даются в книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой «Справочник издателя и автора», например возможны и 2000 год, и 2000 г. Выбор формата даты в статьях обычно делается в редакции. Чтобы узнать, существуют ли требования к оформлению дат в каких-то определенных типах текстов, документов, нужно обращаться к соответствующим ГОСТам. Например, регламентируется формат дат в ГОСТ Р 7.0.8-2013 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Делопроизводство и архивное дело. Термины и определения», ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов».
Правилен первый вариант: 2018 по 2021 год.
Недостает запятой перед словом только, которое стоит перед подчинительным союзом когда. Если в сложноподчиненном предложении перед простым подчинительным союзом стоят усилительно-ограничительные слова (частицы, союзы или их сочетания, вводные слова) особенно, даже, в частности, в том числе, в особенности, а именно, а также, а (но ) только, как раз, лишь, исключительно, только и др., то запятая ставится перед ними, а не перед союзом, например: Неповторим Ярославль, ни с каким городом не спутаешь его, особенно когда увидишь город с Волги (М. Рапов); Хорошо отдохнуть летом в деревне, в частности если год урожайный на грибы, ягоды; Он приехал вовремя, как раз когда должны были начаться занятия; Перед ними предстал овраг, лишь когда рассеялся туман; Он приехал в Москву, исключительно чтобы попасть в Большой театр.
Корректно: с 2021 по 2023 год.
Действительно, глагол прийти раньше имел варианты написания: прийти, притти и придти; приду и прийду, придёшь и прийдёшь и под. Однако в ХХ веке была проведена унификация орфографии — избавление от орфографических вариантов. С 1934 года главным орфографическим ориентиром для учащихся и учителей становится «Орфографический словарь» Д. Н. Ушакова, в котором автор «избегает давать двоякие написания слов (например: идти и итти), а избирает из числа существующих, конечно грамотных написаний, одно то, которое представляется наиболее распространенным в настоящее время». В 1956 году выходит первый общеобязательный свод правил — «Правила орфографии и пунктуации», а также первый академический орфографический словарь — «Орфографический словарь русского языка». Одна из задач правил и словаря состояла в освобождении письма от разнонаписаний. Так что с середины 20 века написание прийдя должно считаться ошибкой.
Такая пунктуация не запрещена, но подобное употребление запятой и тире как единого знака не очень характерно для современных текстов. Лучше оставить один знак – или запятую, или тире.
